Keton: sipat kimia jeung tekad

kimia organik - elmu pisan pajeulit, tapi metot. Kusabab sanyawaan tina elemen sarua dina jumlah runtuyan béda jeung promotes formasi béda pasipatan zat. Hayu urang mikirkeun sanyawa gugus karbonil disebut "keton" (sipat kimia, ciri fisik, metode sintésis maranéhanana). Sarta pikeun ngabandingkeun sareng zat séjén tina jenis sami - aldehid.

keton

Kecap ieu téh nami umum pikeun kelas alam organik zat, molekul nu gugus karbonil (C = O) nu numbu ka dua radikal karbon.

Nurutkeun struktur na sarupa aldehida keton na asam karboksilat. Sanajan kitu, aranjeunna hadir sakaligus dua atom C (karbon atawa karbon) nyambung kana C = O.

rumus

Rumus umum pikeun kelas ieu sanyawa téh saperti kieu: Urang ₁ -CO-R _2.

Sangkan eta leuwih kaharti, sakumaha aturan, mangka tulisan kitu.

Eta C = O - nyaéta hiji gugus karbonil. A _{1 jeung} R Urang Sunda ₂ - a radikal karbon. Dina tempat bisa jadi sanyawaan béda, tapi komposisi maranéhanana kudu jadi karbon.

Aldehida jeung keton

Pasipatan fisik jeung kimia di grup ieu zat anu rada sarupa jeung unggal lianna. Ku sabab kitu, aranjeunna mindeng dianggap babarengan.

Kanyataan yen aldehida ogé ngandung gugus karbonil dina molekul maranéhanana. Aranjeunna malah jeung keton tina rumus pisan sarupa. Sanajan kitu, lamun zat C = O napel dua radikal lajeng aldehida nyaéta ngan hiji, tinimbang nu kadua - atom hidrogén: Urang Sunda-CO-H.

Salaku conto, rumus kelas ieu zat - formaldehida, sagala beuki luar biasa sakumaha formalin.

Dumasar rumus CH ₂ O, mangka ditempo yén gugus karbonil na teu pakait sareng salah tapi kalawan dua atom N.

pasipatan fisik

Sateuacan urang nungkulan sipat kimia aldehida jeung keton, kudu mertimbangkeun fitur fisikna.

• Keton - a padet lebur low-atawa cair mibanda volatility. Anggota handap kelas ieu sampurna leyur dina H ₂ O na diréaksikeun ogé kalawan pangleyur organik.
  wawakil individu (e.g. CH ₃ COCH ₃₎ estu leyur dina cai, sarta leres dina sagala babandingan.
  Kontras jeung alkohol jeung asam karboksilat, keton boga volatility gede jeung beurat molekul anu sarua. Ieu nyumbang ka henteu mampuh sanyawa ieu pikeun nyieun sambungan kalawan H, jadi bisa jadi H-CO-R.
• tipena béda aldehida tiasa di sagala rupa nagara bagean aggregation. Kusabab luhur Sunda-CO-H - éta padet leyur. Handap - cairan, bagian tina nu geus dicampur jeung rupa H ₂ O, tapi ngan sawatara di antarana mangrupakeun leyur dina cai, tapi euweuh deui.
  Pangbasajanna tina tipe ieu zat - format aldehida - gas nu aneh bau pungent. bahan Ieu ogé leyur dina H ₂ O.

keton paling well-dipikawanoh

Aya loba zat r ₁ -CO-R _2, kumaha oge, well-dipikawanoh di antarana henteu jadi loba. Ieu utamana dimétil keton, nu urang sadayana terang sakumaha acetone. Ogé batur sapagawean na pangleyur - butanone atanapi sakumaha eta leres disebut - methylethylketone.

Diantara keton sejen, sipat kimia nu loba dipaké di industri - acetophenone (metilfenilketon). Teu kawas acetone na butanone, ambu anu rada pikaresepeun, naha nu mangrupa dinya dipaké dina perfumery.

Contona, cyclohexanone relates to wawakil has Sunda ₁ -CO-R _2, sarta anu paling sering dipaké dina produksi pangleyur.

Teu nyabit diketones. judulna kitu téh Sunda ₁ -CO-R _2, nu hiji acan tapi dua grup karbonil di wangunanna. Ku kituna, rumusan maranéhanana nyaéta: Urang Sunda ₁ -CO-CO-R _2. Salah sahiji anu pang basajan, tapi nu ilahar dipaké di industri pangan mangrupakeun wawakil diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

zat ieu - éta ngan daptar leutik élmuwan disintésis keton (sipat kimia anu dibahas dihandap). Kanyataanna, aya deui, tapi teu kabeh aplikasi kapanggih. Beuki dinya sia tempo nu loba di antarana anu toksik.

Sipat kimia keton

Zat ieu kategori anu bisa meta jeung sagala rupa zat. Ieu naon sipat kimia husus maranéhanana.

• Keton téh bisa ngagantelkeun diri H (réaksi hidrogénasi). Najan kitu, pikeun produk tina réaksi ieu merlukeun ayana katalis dina formulir atom logam nikel, kobal, Cuprum, platina, palladium, jeung sajabana. Réaksi Sunda ₁ -CO-R ₂ mekar nepi alkohol sekundér.
  Ogé, ku ngaréaksikeun dina ayana amalgam logam alkali hydrogenous atanapi glycols Mg ditangtukeun ti keton.
• Keton ngabogaan sahanteuna hiji atom alfa-hydrogenic condong digolongkeun dina pangaruh tautomér keto-enol tautomerization. Hal ieu dikatalisan teu ukur ku cara maké asam, tapi ogé dasar. Ilaharna, bentuk keto mangrupa fenomena leuwih stabil diri ti enol. kasatimbangan Ieu ngamungkinkeun pikeun nyintésis éta keton ku hydrating Alkuna. bentuk stabilisasi enol-keto relatif conjugation nu ngabalukarkeun hiji kaasaman Sunda rada kuat ₁ -CO-R ₂ (mun dibandingkeun jeung nu tadi).
• zat ieu bisa ngasupkeun kana réaksi kalayan amonia. Sanajan kitu, aranjeunna lumangsung lambat pisan.
• Keton meta jeung asam hidrosianat. Ieu ngakibatkeun α-oksinitrily, panyabunan nu promotes lumangsungna α-hydroxyacids.
• Éntri diréaksikeun jeung halida alkylmagnesium ngabalukarkeun formasi alkohol sekundér.
• Ngagabung NaHSO ₃ nyumbang ka gidrosulfitnyh (bisulfite) turunan. Eta sia remembering yén dina réaksi dina serial lemak anu ukur bisa asupkeun métil keton.
  Salian keton, kawas meta jeung natrium hydrosulphite na meureun aldehida.
  Lamun dipanaskeun kalayan leyuran NaHCO ₃ (baking soda) atawa asam mineral, turunan NaHSO ₃ mungkin terurai dibiruyungan sékrési keton gratis.
• Salila réaksina, R ₁ -CO-R ₂ kalawan NH ₂ OH (hydroxylamine) jeung ketoximes dibentuk sakumaha hasil gigir a - H ₂ O.
• Dina réaksi ngalibetkeun hidrazin kabentuk hydrazones (babandingan zat digabungkeun - 1: 1) atanapi azines (1: 2).
  Mun nu narima alatan produk réaksi (hydrazone) dina pangaruh suhu baris meta jeung kalium hidroksida, jeung N nangtung saturates. Proses ieu disebut ngaranggitkeun réaksi Kishner.
• Sakumaha anu geus disebutkeun di luhur, aldehida jeung keton na sipat kimia jeung gaduh proses narima sarupa. Kituna acetals Sunda ₁ -CO-R ₂ formulir nu leuwih kompleks tinimbang acetals Sunda-CO-H. Aranjeunna némbongan salaku hasil tina keton mun éster jeung asam orthosilicic orthoformic.
• Dina lingkungan kalawan konsentrasi luhur alkalis (e.g., ku Élmu sarta Téknik kalawan H₂SO₄ kentel) R ₁ -CO-R ₂ anu subjected ka dehidrasi antarmolekul pikeun ngabentuk keton teu jenuh.
• Mun réaksi kalayan Sunda ₁ -CO-R ₂ ngandung alkali, keton ngalaman aldol kondensasi. Akibatna, kabentuk alkohol β-keto anu bisa kalayan gampang leungit hiji molekul H ₂ O.
• Rada sipat kimia signifikan manifest diri di Conto keton acetone diréaksikeun jeung mesityl oksida. Bisi sapertos ieu, hiji bahan anyar disebut "phorone".
• Ogé sipat kimia zat organik kaasup réaksi Leuckart-Wallach, nu nyumbang ka réduksi tina keton.

Alatan masihan R1-CO-R2

Sanggeus familiarized kalawan sipat zat sual, perlu nyaho metodeu nu paling umum pikeun sintésis maranéhanana.

• Salah sahiji réaksi pang alusna-dipikawanoh pikeun persiapan keton teh alkylation na acylation sanyawa aromatik ku ayana katalis asam (AlCl _3, FeCI _3, asam mineral, oksida, résin bursa kationna, sarta kawas). Metoda ieu dipikawanoh salaku réaksi Friedel-Karajinan.
• Keton nu disintésis ku ketimines hidrolisis jeung Vic-diol. Dina kasus dimungkinkeun butuh ayana asam mineral salaku katalis.
• Hal ieu ogé dipaké pikeun ngahasilkeun keton homolog of hidrasi acetylene atanapi sakumaha mangka disebut - réaksi Kucherov.
• Réaksi Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka cocog pikeun sintésis tsikloketonov.
• Ogé, data zat ditambang ti peroksoefirov tersiér maké Kriege nyusun ulang.
• Aya sababaraha metodeu pikeun sintésis keton salila réaksi oksidasi alkohol sekundér. Gumantung kana sanyawa aktif anu 4 Réaksi: Swern Kornblum, Corey-Kim na Parikh-Doering.

wengkuan

Sanggeus diurus sipat kimia sarta ngahasilkeun keton kudu nyaho mana zat ieu ogé dipaké.

Sakumaha didadarkeun di luhur, tétéla nu dipaké di industri kimia salaku pangleyur pikeun lacquers, enamels, kitu ogé dina produksi polimér.

Sajaba ti éta, sabagian Sunda ₁ -CO-R ₂ ogé kabuktian sakumaha flavorings. Salaku misalna, keton (benzophenone, acetophenone, jsb) anu dipaké di perfumery jeung masak.

Ogé acetophenone dipaké salaku komponén pikeun ngahasilkeun obat tidur.

Benzophenone, alatan kamampuhna pikeun nyerep radiasi ngabahayakeun - mangrupakeun bahan ilahar di kosmétik sarta antizagarnoy sakaligus pangawét.

Pangaruh R1-CO-R2 pikeun awak

Diajar nu keur sanyawa nu disebut keton (sipat kimia, aplikasi, sintésis, sarta data lianna ngeunaan aranjeunna), perlu meunang acquainted jeung ciri biologis zat ieu. Dina basa sejen, uninga kumaha aranjeunna meta on na organisme hirup.

Sanajan pamakéan adil sering R ₁ -CO-R ₂ di industri, perlu salawasna inget yén sanyawa sapertos anu kacida racun. Loba di antarana anu karsinogenik na mutagenic.

wawakil husus anu bisa ngabalukarkeun iritasi kana mémbran mukosa, dugi kaduruk. Alicyclic Sunda ₁ -CO-R ₂ bisa mangaruhan awak kawas narkoba.

Sanajan kitu, teu kabéh zat tina tipe ieu téh ngabahayakeun. Kanyataan yén sawatara di antarana nu aub aktip dina métabolisme organisme biologis.

Keton - a unik gangguan tokens métabolisme karbon jeung insulin kakurangan. Dina analisis cikiih jeung getih ayana R ₁ -CO-R ₂ nunjukkeun sagala rupa gangguan métabolisme, kaasup hyperglycemia na ketoacidosis.