Réaksi substitusi: pedaran, conto persamaan

Loba réaksi substitusi muka jalan ka persiapan rupa sanyawa ngabogaan aplikasi utiliti. A peran badag dina elmu kimia jeung industri dirumuskeun substitusi éléktrofilik jeung nukléofilik. Dina sintésis organik, prosés ieu mibanda sababaraha ciri nu kudu dicatet.

A-rupa fénoména kimiawi. réaksi substitusi

parobahan kimiawi pakait jeung transformasi zat, sajumlah fitur béda. Bisa jadi hasil béda, épék termal; sababaraha prosés bade rengse, datang di séjén kasatimbangan kimia. Modifying agén mindeng dibarengan ku cara ningkatkeun atawa turunna gelar oksidasi. Dina klasifikasi fenomena kimia nu dina hasil ahir maranéhanana ngagambar perhatian kana béda kualitatif jeung kuantitatif antara réaktan tina produk. fitur ieu bisa dibédakeun 7 rupa réaksi kimiawi dasar, kaasup substitusi, lajengkeun nurutkeun skéma nu: A-B-C A + C + B. The rekaman saderhana of a kelas sakabéhna hasil fenomena kimiawi keus gagasan anu diantara bahan awal nyaeta nu disebut "lawan "substituénna partikel dina atom réagen, ion gugus fungsi. Réaksi substitusi mangrupakeun karakteristik jenuh na hidrokarbon aromatik.

réaksi substitusi bisa lumangsung dina wujud ganda-tukeur: A-B-C + E C + A-B-E. Hiji subspésiés - kapindahan, e.g., tambaga, beusi tina leyuran tambaga sulfat: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Salaku "narajang" partikel bisa meta atom, ion atawa gugus fungsi

substitusi homolitik (radikal, SR)

Nalika mékanisme radikal pasangan beubeulahan kovalén éléktron geus ilahar jeung elemen béda bakal proporsional disebarkeun antara "fragmen" tina molekul. Wangunan radikal bébas. Ieu stabilisasi partikel stabil nu lumangsung salaku hasil tina réaksi saterusna. Contona, dina persiapan étana tina métana ngahasilkeun radikal bébas aub dina réaksi substitusi: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolitik dipegatkeunana beungkeut dina mékanisme operasi of substitusi mangrupakeun karakteristik alkana, réaksina mangrupakeun karakter ranté. Atom métana H bisa jadi successively diganti ku klorin. Nya kitu diréaksikeun jeung bromin, iodin tapi geus bisa langsung ngaganti alkana hidrogén, fluorine meta teuing vigorously sareng maranehna.

Metoda dipegatkeunana beungkeut hétérolitik

Nalika mékanisme réaksi substitusi aliran ion, éléktron unevenly disebarkeun diantara partikel karek arisen. Pasangan beungkeutan éléktron manjangan kabeh jalan mun salah sahiji "fragmen", paling sering, ka pasangan komunikasi, dina sisi nu kungsi offset dénsitas négatip dina molekul polar. Ku substitusi réaksi kaasup réaksi formasi CH métil alkohol ₃ OH. Dina brommetane molekul gap CH3Br nyaeta karakter hétérolitik, partikel boga muatan nu stabil. Métil acquires muatan positif, sarta Bromo - négatip: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles na nucleophiles

Partikel nu kakurangan éléktron na tiasa nampi aranjeunna, aya anu disebut "electrophiles". Di handap ieu mangrupakeun atom karbon nu kabeungkeut ku halogens di haloalkanes. Nucleophiles gaduh dénsitas éléktron tinggi sipatna "korban" tina hiji pasangan éléktron nyieun beungkeut kovalén. The réaksi substitusi biaya négatip euyeub nu diserang ku nucleophiles electrophiles, deficit éléktron. fenomena ieu pakait sareng gerakan atom atawa partikel lianna - nyingkah grup. rupa sejen tina réaksi substitusi - nyerang nukléofil éléktrofil. Kadangkala hese ngabedakeun antara dua prosés, dimaksud ngagantian tina salah atawa tipe lianna, kusabab hese nangtukeun kahayang jenis molekul - substrat, sarta mana - réagen. Biasana dina kasus sapertos, faktor di handap dianggap:

• alam gugus nyingkahna;
• nu réaktivitas of nukléofil nu;
• sipat pangleyur nu;
• bagian alkil nu tangtu.

substitusi nukléofilik (SN)

Dina prosés interaksi sakaligus dina molekulna organik boga acan ngaronjatkeun polarisasi. Dina persamaan tina parsial muatan positif atawa négatif anu dituduhkeun ku hurup tina hurup Yunani. komunikasi polarisasi mere indikasi tina sipat beubeulahan sarta paripolah kahareup "fragmen" tina molekul. Contona, hiji atom karbon di iodomethane boga muatan positif parsial, nya éta hiji puseur éléktrofilik. Ieu metot nu dipole tina cai, dimana oksigén nu boga kaleuwihan éléktron. Dina réaksi nu éléktrofil kalawan nukléofil a kabentuk métanol: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. réaksi substitusi nukléofilik lumangsung jeung partisipasi mangrupa ion nu muatanana négatif atawa molekul gaduh pasangan éléktron bébas, nu teu ilubiung dina kreasi beungkeut kimia. partisipasi aktip ti iodomethane di SN _2-réaksi alatan mahasiswa ITB -na pikeun serangan nukléofilik jeung mobilitas iodin.

substitusi éléktrofilik (SE)

Molekul organik bisa hadir puseur nukléofilik, nu dicirikeun ku lobaan dénsitas éléktron. Ieu meta jeung kurangna biaya négatip éléktrofilik réagen. partikel sapertos nu atom ngabogaan molekul orbital bébas kalawan porsi of ngurangan kapadetan éléktron. The natrium format karbon mibanda muatan "-", geus diréaksikeun jeung bagian positif tina dipole cai - hidrogén: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Produk réaksi ieu, substitusi éléktrofilik - métana. Nalika réaksi hétérolitik interaksi oppositely muatan puseur tina molekul organik, anu méré aranjeunna pangirut kalawan ion dina anorganik zat kimia. Sakuduna teu overlooked yén konversi sanyawa organik jarang dibiruyungan formasi kation ieu jeung anion.

Unimolecular jeung réaksi bimolecular

The substitusi nukléofilik nyaeta monomolecular (SN1). Ku mékanisme ieu, hiji produk penting ngalir hidrolisis sintésis organik - tersiér butil klorida. Tahap kahiji nyaeta slow, mangka pakait jeung disosiasi kutang kana carbonium kationna sarta anion klorida. Tahap kadua réaksi gancang lumangsung ion carbonium jeung cai. Persamaan tina réaksi of substitusi halogén dina alkana ka ménta alkohol hidroksi na primér: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Pikeun hiji-hambalan hidrolisis alkil halida primér sarta sekundér dicirikeun ku karuksakan simultaneous karbon alatan halogén jeung formasi pasangan C-OH. Ieu nukléofilik mékanisme substitusi bimolecular (SN2).

mékanisme hétérolitik of substitusi

mékanisme substitusi ngalibatkeun alih éléktron, kreasi kompléx panengah. réaksina proceeds leuwih cepet, anu gampang éta pikeun antara has keur dirina. Mindeng prosés nu bade di sababaraha arah sakaligus. kauntungan biasana meunang jalan nu partikel nu dipake, merlukeun ka pengeluaran sahenteuna énergi pikeun pawangunanna. Contona, ku ayana beungkeut ganda ngaronjatkeun likelihood tina hiji kationna allyl CH 2 = CH-CH ₂ ^+, dibandingkeun jeung _CH3 ⁺ ion. alesan nu perenahna di dénsitas éléktron di sababaraha beungkeut, nu bakal mangaruhan délokalisasi tina muatan positif, dispersed leuwih sakabéh molekul.

réaksi substitusi bénzéna

Grup sanyawa organik, nu dicirikeun ku substitusi éléktrofilik - arena. Bénzéna ring - hiji objek merenah pikeun serangan éléktrofilik. Prosésna dimimitian komunikasi jeung réagen polarisasi kadua, kukituna ngabentuk éléktrofil awan éléktron meungkeut cingcin bénzéna. hasilna mangrupakeun transisi kompléks. komunikasi berharga partikel éléktrofilik jeung salah sahiji atom karbon henteu acan, mangka katarik sakabéh muatan négatip "aromatik genep" éléktron. Dina hambalan katilu tina éléktrofil prosés jeung hiji atom karbon ring ngiket hiji pasangan umum éléktron (beungkeut kovalén). Tapi dina hal ieu, aya karuksakan dina "aromatik genep", nu disadvantageous dina watesan achieving kaayaan énergi sustainable stabil. Aya fenomena anu bisa disebut "pelepasan proton". Hal ieu dibeulah kaluar H ^+, recovering sistem komunikasi stabil, aréna has. Zat samping ngandung hidrogén kationna of cingcin bénzéna jeung anion ti réagen kadua.

Conto réaksi substitusi of kimia organik

Pikeun alkana réaksi substitusi utamana has. Conto réaksi éléktrofilik jeung nukléofilik bisa ngakibatkeun cycloalkanes jeung aréna. réaksi sarupa dina molekul zat organik anu dina kaayaan normal, tapi biasana - na ku pemanasan ku ayana katalis. Ku proses umum sarta ogé diulik kaasup substitusi aromatik éléktrofilik. Réaksi pangpentingna tipe ieu:

1. Nitration of bénzéna kalayan asam nitrat ku ayana H ₂ SO ₄ - kieu skéma nu: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO _2.
2. The katalitik Halogénasi of bénzéna, utamana chlorination, ku persamaan: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. sulfonation aromatik of proceeds bénzéna kalawan "fuming" asam sulfat, asam benzenesulfonic kabentuk.
4. Alkylation - ngagantian tina atom hidrogén ti cingcin bénzéna mun alkil.
5. Acylation - formasi keton.
6. Formylation - ngaganti hidrogén dina grup CHO jeung formasi aldehida.

Ku substitusi réaksi kaasup réaksi dina alkana jeung cycloalkanes, wherein nu halogens narajang sadia beungkeut C-H. Derivatization bisa jadi pakait jeung ngagantian tina hiji, dua atawa sakabéh atom hidrogén dina hidrokarbon jenuh na cycloparaffins. Loba galogenoalkanov tina beurat molekul low anu dipaké dina produksi zat leuwih kompleks milik kelas béda. The rupa kesuksesan dihontal dina pangajaran mékanisme tina réaksi substitusi, masihan hiji impetus kuat pikeun ngembangkeun skala dina dasar alkana, cyclo-tahap jeung hidrokarbon halogenated.